Genie Burns, proprietária da Surprise Enterprise, é a idealizadora de festas surpresa em locais onde ninguém suspeita. Apesar de correr riscos e das loucuras do seu trabalho, em sua vida amorosa, ela jamais se arrisca - até agora!
Josh (Shane McRae) e Molly (Aubrey Dollar) são amigos de infância, e num voo de volta para Chicago eles concordam em fingir um noivado para agradar o pai de Josh, que esta morrendo. Mas as coisas saem rapidamente de controle quando suas famílias barulhentas se envolvem no relacionamento. E uma série de eventos faz com que eles tenham que agir como um casal de verdade e começar a planejar o casamento.
Ronny (Vince Vaughn) e Nick (Kevin James) são amigos de longa data e a amizade se estende até mesmo na vida profissional onde trabalham juntos. Embora o primeiro ainda tenha uma bela namorada (Jennifer Connely), foi Nick que se casou primeiro. A vida de ambos seguia seu rumo e tudo corria bem até o dia em que Ronny flagra a esposa do amigo (Wynona Ryder) com outro (Channing Tatum) e resolve dar uma de investigador particular. Agora, ele tem este pequeno segredo para contar ao grande amigo, mas não tem a menor ideia de como vai fazer e, pior, não sabe se deve revelar a verdade. (RC)