An underachieving college drop-out is dumped by his girlfriend of many years. Completely devastated, the young man employs his two best friends to aid him in an all night search through the New Jersey suburbs to find her. Closely following her trail, the trio encounter an evening of unpredictable adventure and bizarre mayhem they never bargained for.
Mike McDermott, además de estar estudiando derecho, es un rounder, es decir, un jugador de cartas de los que nunca pierden. Cuando su mejor amigo, Les "Gusano" Murphy, sale de la cárcel y descubre que sigue debiendo una importante cantidad de dinero a un peligroso delincuente, decide volver a jugar, a pesar de las advertencias de su novia y de su mentor en la Universidad. La partida de póker en la que se propone participar para ayudar a su amigo se disputará con algunos de los jugadores más siniestros de la ciudad, entre los que se encuentra el pérfido Teddy KGB.
Mientras su mujer y su hija pasan el fin de semana fuera de casa, Dan tiene una aventura con Alex, una compañera de trabajo. Pero lo que para él no es más que una excitante pasatiempo, para ella es mucho más. Por eso, cuando Dan le comunica que quiere dejar de verla, enloquece.