An underachieving college drop-out is dumped by his girlfriend of many years. Completely devastated, the young man employs his two best friends to aid him in an all night search through the New Jersey suburbs to find her. Closely following her trail, the trio encounter an evening of unpredictable adventure and bizarre mayhem they never bargained for.
뉴욕의 법대생인 마이크(맷 데이먼 분)는 포커 실력이 프로급이다. 그러나 마이크의 여자친구 조(그레첸 몰 분)는 마이크가 도박판을 전전하는 것을 싫어한다. 이런 두 사람의 관계는 마이크의 고등학교 동창인 웜(에드워드 노튼 분)이 출감하면서 금이 가기 시작한다. 러시아 마피아와 줄이 닿아있는 테디 KGB(존 말코비치 분)에게 등록금 3만 달러를 모두 날린 후로 다시는 포커를 하지 않겠다고 다짐했던 마이크는 웜과 어울리면서 다시 도박의 유혹을 느끼기 시작한다. 한편 웜은 감옥에 가기 전에 졌던 만 5천 달러의 도박빚 때문에 목숨을 잃을 수 있는 위기에 처한다. 이에 마이크는 웜과 짜고 포커판을 돌며 빚을 갚을 돈을 모으기 시작한다.
출판사 변호사인 댄(마이클 더글러스 분)은 매력적인 아내(앤 아처 분)와 귀여운 아이를 둔 행복한 가장이다. 어느날, 파티에서 우연히 만난 부편집장 알렉스(글렌 클로즈 분)의 매력에 이끌리게 되는데, 며칠 후 아내와 딸이 친정에 간 주말, 출판사 회의에서 그녀를 다시 만나게 된다. 서로에게 이끌려 관계를 맺은 그들. 댄은 알렉스가 자고 있을 때 메모만 남겨두고 떠난다. 그러나 댄에게 전화를 건 알렉스는 임신 사실을 고백하며 반위협, 반애원조로 집요하게 매달리는데...
