An underachieving college drop-out is dumped by his girlfriend of many years. Completely devastated, the young man employs his two best friends to aid him in an all night search through the New Jersey suburbs to find her. Closely following her trail, the trio encounter an evening of unpredictable adventure and bizarre mayhem they never bargained for.
Mike (Matt Damon) um talentoso jogador de cartas que perdeu o dinheiro que pagaria seus estudos no jogo. Decide afastar-se das mesas de jogo e arranjar um emprego de verdade. Mas um amigo (Edward Norton) sai da prisão, necessitando de dinheiro, e ele volta jogatina, tentando uma cartada final contra o oponente que levou seu dinheiro.
Aproveitando o fato de Beth Gallagher (Anne Archer), sua mulher, estar viajando Dan Gallagher (Michael Douglas), um advogado, tem um rápido caso com Alex Forrest (Glenn Close), uma executiva que demostra ser desequilibrada emocionalmente e até mesmo perigosa, quando decide fazer parte da vida dele custe o que custar.
