Ronny (Vince Vaughn), un soltero empedernido, y Nick (Kevin James), un hombre felizmente casado, son amigos incondicionales desde los tiempos de la Universidad. Además son socios de una empresa de diseño de automóviles y luchan por conseguir un importante proyecto que contribuiría a ponerla en marcha. Ronny pasa el tiempo con su novia Beth (Jennifer Connelly) y Nick, con su esposa Geneva (Winona Ryder). Un día Ronny ve a Geneva con otro hombre y comienza a investigar por su cuenta para saber quién es y por qué Geneva está traicionando a Nick. Pero este descubrimiento lo pone ante un peliagudo dilema: ¿debe o no debe decirle a su amigo lo que sabe?
Basada en la obra de Brian Burrough "Public Enemies: America's Greatest Crime Wave and the Birth of the FBI, 1933-43". Narra la historia de Melvin Purvis (Christian Bale), el agente del FBI que en los años treinta dirigió la búsqueda del legendario atracador de bancos John Dillinger (Johnny Depp) y su banda.