Ronny (Vince Vaughn) e Nick (Kevin James) são amigos de longa data e a amizade se estende até mesmo na vida profissional onde trabalham juntos. Embora o primeiro ainda tenha uma bela namorada (Jennifer Connely), foi Nick que se casou primeiro. A vida de ambos seguia seu rumo e tudo corria bem até o dia em que Ronny flagra a esposa do amigo (Wynona Ryder) com outro (Channing Tatum) e resolve dar uma de investigador particular. Agora, ele tem este pequeno segredo para contar ao grande amigo, mas não tem a menor ideia de como vai fazer e, pior, não sabe se deve revelar a verdade. (RC)
John Dillinger (Johnny Depp) era um criminoso audacioso e violento, mas que atraía a opinião pública ao seu favor, principalmente, porque dizia retirar das instituições financeiras o dinheiro que elas roubavam do cidadão. Seus assaltos a bancos e fugas rápidas enlouqueciam a polícia que não tinha condições de enfrentá-lo. Assim, prender o assaltante tornou-se uma obsessão do então burocrata J. Edgar Hoover (Billy Crudup), que disposto a tudo para fortalecer o famoso F.B.I., coloca Dillinger como o inimigo público número um. Para ajudar em sua missão, Hoover contrata o policial Melvin Purvis (Christian Bale) e o deixa igualmente obcecado pela captura do bandido, que se apaixona por Billie Frechetti (Marion Cotillard) e acaba complicando a sua vida.
