자동차 설계회사에서 근무하는 죽마고우 로니(빈스 본)와 닉(케빈 제임스). 독신주의자인 로니에게는 아름다운 여자친구 베스(제니퍼 코넬리)가 있고, 닉에게는 아름다운 아내 제네바(위노나 라이더)가 있다. 둘도 없는 절친, 완벽한 두 커플. 그러나 어느 날 로니가 닉의 아내 제네바의 외도를 목격하면서 모든 것이 뒤틀리기 시작한다. 탐정놀이 하듯 제네바를 미행하고 조사하던 로니는 여러가지 비밀을 알게 되고, 중요한 프레젠테이션을 앞둔 시점에서 닉에게 비밀을 털어놓아야 할지 고민에 빠지는데…
미국 내 범죄가 최고조에 달했던 1930년대 경제 공황기. 당시 서민의 돈은 건드리지 않는다는 원칙으로 불황의 원인으로 지탄받는 거대 은행만 털던 갱스터 존 딜린저(조니 뎁)는 대중들의 스타이자 공공의 적이었다. 야심만만한 FBI국장 에드거 후버가 공격적인 수사력으로 100% 검거율을 자랑하는 일급 수사관 멜빈 퍼비스(크리스천 베일)를 영입하며 범죄와의 전쟁을 선포했을 때, 존 딜린저는 체포 대상 1순위였다. 그럼에도 FBI의 수사력을 비웃듯 오히려 더욱 대담하고 신출귀몰한 솜씨로 은행을 털던 딜린저는 매력적인 빌리(마리안 코티아르)와 사랑에 빠진다.
