Harry Block, un escritor de mediana edad y con un cierto éxito, se ha servido con frecuencia de sus experiencias sentimentales y familiares para escribir sus obras, razón por la cual la mayor parte de sus amigos, parientes y ex-mujeres lo odian. En tales circunstancias, le resulta muy difícil encontrar a alguien que quiera acompañarlo en un viaje a su vieja universidad para recibir un homenaje.
Griffin has been diagnosed with terminal cancer. Instead of quietly facing his death, he decides to have fun in the time remaining. At a college class on death, he meets Phoenix, who has terminal leukemia.
Un promotor inmobiliario ha comprado varios bloques en el el centro de la ciudad para construir una alameda gigantesca. El único obstáculo lo representa una anciana viuda que no está dispuesta a vender su vivienda. El promotor recurre entonces a toda clase de argucias para conseguirlo. Pero la viuda cuenta con la ayuda de Herbie, el Volkswagen fantástico.
Julian Winston es un soltero cuarentón que va por la vida de seductor. Su última amante es la caprichosa e infantil Tonie Simons, a la que hace creer que está casado y tiene tres hijos, es decir, que no es libre para casarse con ella. Julian es dentista y tiene una recepcionista sueca llamada Stephanie Dickinson, que lleva diez años desviviéndose por él.
Cornelius Hackl, dependiente de una tienda de alimentación de Yonkers, marcha a Nueva York con su mejor amigo para pasar un buen rato. Allí no pueden evitar cruzarse con su jefe Horace, que les promete darles una reprimenda si los ve en un restaurante de moda en lugar de estar atendiendo la tienda. A través de Horace, comerciante viudo, conocemos a Dolly Levi, una casamentera de mediana edad -también viuda- que está intentando buscarle una nueva mujer.