Harry Block é um escritor de sucesso que é convidado para receber uma homenagem na mesma universidade que um dia o rejeitou. Enquanto se prepara para a viagem, Harry é confrontado pelos seus personagens ficcionais, bem como pelas pessoas reais que não querem ter nada a ver com ele. O escritor percebe o quanto suas histórias afetaram as pessoas a seu redor.
Griffin has been diagnosed with terminal cancer. Instead of quietly facing his death, he decides to have fun in the time remaining. At a college class on death, he meets Phoenix, who has terminal leukemia.
Quando um ambicioso milionário decide construir um arranha-céu no terreno de uma bondosa senhora, Herbie, o fusquinha com personalidade própria, decide ajudá-la.
Um dentista finge ser casado para evitar compromisso, mas quando ele se apaixona por sua namorada e propõe o noivado, ele deve recrutar sua apaixonada enfermeira para posar de sua esposa. Toni Simmons (Goldie Hawn) acredita que a única razão pela qual seu amante casado não vai deixar a esposa é por causa dos filhos. Na verdade, seu amante, o dentista Julian Winston (Walter Matthau), não tem filhos. Na verdade, Julian nem sequer tem uma esposa. Apenas diz às mulheres que paquera para evitar maiores envolvimentos. Quando Julian se decide se comprometer com Toni ela insiste em conhecer a primeira esposa e então Julian pede a ajuda de sua enfermeira / recepcionista Stephanie Dickinson (Ingrid Bergman) para desempenhar o papel de esposa.
Dolly Levy é uma viúva socialite que trabalha como casamenteira. Ela viaja para Yonkers para encontrar uma parceira para o "meio-milionário" Horace Vandergelder. Dory insentiva os dois funcionário de Vangergelder a viajar para Nova Yorque para procurar garotas onde acaba se metendo em grandes confusões.