해리는 베스트 셀러 작가이지만, 약 중독에다 매춘부를 가까이한다. 그는 자기 작품에서 주변 사람들을 과장하고 왜곡시켜 따돌림을 당한다. 해리의 그런 뻔뻔한 성벽 때문에 3명의 전 부인들은 모두 그를 증오하며 떠나갔다. 한편 해리는 자신을 퇴학시켰던 대학에서 명예 학위를 받게 되는데, 동행할 사람이 없어 전날 밤을 함께 보낸 창녀에게 함께 가자고 한다.
Griffin has been diagnosed with terminal cancer. Instead of quietly facing his death, he decides to have fun in the time remaining. At a college class on death, he meets Phoenix, who has terminal leukemia.
건설회사를 운영하는 호크 회장(Alonzo Hawk: 키난 윈 분)은 샌프란시스코에 세계 최고의 건물 호크플라자를 세우기로 한다. 그러나 신축부지에 있는 옛 소방서 건물에 사는 스타인메츠(Mrs. Steinmetz: 헬렌 헤이즈 분) 부인이 떠날 생각을 하지 않는다. 호크 회장은 순진한 변호사이며 조카인 윌로비(Willoughby Whitfield: 켄 베리 분)를 보내 계약서에 서명을 받도록 한다. 스타인메츠 부인은 마법의 자동차 허비와 니콜(Nicole Harris: 스테파니 파워즈 분)이라는 스튜어디스와 같이 살고 있는데, 소방서를 찾아간 윌로비는 니콜과 허비의 도움으로 호크의 본색을 알게 되고 함께 싸우기로 마음먹는다. 호크는 스타인메츠 부인을 쫓아내려고 허비를 훔치지만 실패하고 변호사들을 시켜 허비를 부수려하지만 또다시 실패한다. 화가 난 호크는 니콜과 윌로비가 외출한 틈을 타서 가구를 훔치지만 스타인메츠 부인은 보관 창고에 가서 다시 가구를 찾아온다. 계속 계획이 실패로 돌아가자 호크는 한밤중에 소방서를 부수게 하는데 이 계획을 알아챈 스타인메츠 부인은 철거업자에게 전화를 걸어 오히려 호크의 집을 부수게 만든다. 그러자 호크는 겉으로 호크플라자 건설을 포기하는 척하고 밤에 중장비를 몰고와서 소방서를 부수려고 한다. 허비는 저녁식사를 하고있던 니콜과 윌로비를 불러오고 다른 자동차들의 도움을 받아 호크 일당을 몰아낸다. 그리고 소방서를 구한 윌로비와 니콜은 허비를 타고 신혼여행을 떠난다.
자신이 사랑하던 중년의 치과의사 줄리안(월터 매튜)에게 작별의 편지를 보낸 토니(골디 혼)는 가스자살을 시도한다. 마침 옆방에 살던 극작가 이고르(릭 렌즈)가 가스냄새를 맡고 그녀를 구한다. 줄리안과 그의 치과에 근무하는 간호사 스테파니(잉글리트 버그만)는 서로에게 마음이 있었지만 감정을 숨기고 있는 상태. 그래서 줄리안은 토니에게 자신은 유부남이고 애가 셋이나 있으며 부인도 이혼을 원한다는 식으로 거짓말을 하며 토니와 줄다리기를 하던 중이었다. 토니가 줄리안에게 부인과 직접 만나서 그녀의 진심을 알고 싶다고 말하자 줄리안은 스테파니를 내보내 가짜 부인 행세를 하게 한다. 스테파니는 얼떨결에 가짜 부인 역할을 수락한다. 하지만 스테파니와 만나서 얘기를 나누던 토니는 스테파니가 아직까지 남편을 사랑하고 있다고 오해하게 되고, 줄리안은 아내에게 남자가 있다는 거짓말까지 하게 된다. 설상가상으로 토니는 아이의 계부가 될지도 모를 아내의 남자까지 만나고 싶어 한다. 그동안 해왔던 거짓말들을 수습하기 위해 줄리안의 자신의 친구를 아내의 남자친구로 둔갑시키기까지 한다. 하지만 바에서 친구의 진짜 애인을 만나게 되면서 사태는 걷잡을 수 없이 꼬이기 시작하는데...
1890년 뉴욕 시, 중매쟁이로 이름 높은 돌리는 사별한 후 혼자 살고 있는 여인. 아름답고 밝은 성격, 사람들의 문제를 도와주는 해결사지만 정작 자신은 너무 외롭게 살아가고 있다. 욘커스에서 비료사업을 하고 있는 구두쇠에 고집불통 반더겔더는 조카 에멘가드가 빈털터리 예술가 앰브로스와 사랑에 빠지자 돌리에게 조카의 중매를 맡긴다. 그리고 반더겔더 또한 돌리가 소개 시켜준 모자 가게의 몰로이에게 청혼하러 뉴욕으로 갈 예정이었다. 한편, 반더겔더의 가게에서 일하는 해클과 터커는 반더겔더가 없는 틈을 타 뉴욕구경을 하기로 결심하고 돌리는 모자가게 몰로이에게 찾아가 보라며 그들을 부추긴다. 마음속에 반더겔더를 담고 있었던 돌리는 몰로이와 반더겔더를 교묘히 떼어놓을 생각이었던 것. 모자가게로 찾아온 해클은 한눈에 몰로이에게 한눈에 반하고 마는데...
