En sus conferencias, el comandante norteamericano Bennett Marco habla constantemente de la emboscada que sufrió su pelotón en el desierto kuwaití y del heroísmo del sargento Raymond Shaw, que recibió la Medalla de Honor por salvar a sus compañeros. Sin embargo, una serie de pesadillas recurrentes le hacen dudar del heroísmo del sargento. Cuando Shaw, empujado por su madre, la polémica senadora Eleanor Prentiss, se presenta como candidato a la vicepresidencia de los EE.UU., las sospechas de Marco se acrecientan y, a pesar de todos los obstáculos que se le presentan, se lanza a investigar los hechos para encontrar la verdad antes de que Shaw y su equipo lleguen a la Casa Blanca.
Dewey Finn -Jack Black- es un guitarrista con delirios de grandeza que es expulsado de su banda. Desesperado por encontrar un trabajo ante su falta de dinero, suplanta la identidad de un profesor sustituto para dar clase en una escuela privada a los pequeños alumnos pre-adolescentes de 5o grado a los que intentará enseñarles el "rock & roll de alto voltaje". Además entre sus alumnos está Yuki, un guitarrista prodigio de 9 años que puede ayudar a Dewey a ganar la competición de bandas de música... y de paso solucionar sus problemas económicos.
A los cuarenta años, al multimillonario y distinguido Thomas Crown no le queda nada que demostrar: es un triunfador nato. Pero no se siente satisfecho, así que planea robar un Monet del Museo de Nueva York. La policía nunca sospecharía de él, pero sí lo hace una experta y bella detective privada que trabaja para la agencia de seguros del museo. Por esta razón empieza a tantear a Crown por medio de un peligroso juego de inteligencia y seducción.