Bennett Marco é um oficial americano com problemas de insónias, que sofreu uma emboscada no deserto do Kuwait, da qual foi salvo pelo heroísmo do sargento Raymond Shaw. À noite, todavia, os pesadelos de Marco revelam-lhe indícios sinistros de que a verdadeira história daquela emboscada tem outra explicação que não a oficialmente aceite e que Raymond Shaw não é o herói impoluto que parece.
Dewey Finn (Jack Black) é um músico que acaba de ser demitido de sua banda. Cheio de dívidas para pagar e sem ter o que fazer, ele aceita dar aulas como professor substituto em uma escola particular de discilipla rígida. Logo Dewey se torna um exemplo para seus alunos, sendo que alguns deles se juntam ao professor para montar uma banda local, sem o conhecimento de seus pais.
Quando um Monet avaliado em 100 milhões de dólares é roubado do Metropolitan em Nova York, Thomas Crown (Pierce Brosnan), um bilionário que está acostumado a ter tudo que deseja, não é nem ao longe considerado suspeito, mas Catherine Banning (Rene Russo), uma investigadora contratada para reaver a pintura (por 5% do seu valor), tem certeza que Thomas é o responsável. Paralelamente Catherine e Thomas se sentem atraídos e ela principalmente é afetada pelo ciúme, mas mesmo assim diz para Thomas que sabe que ele cometeu o roubo e espera um erro dele para pegá-lo. Os dois então começam a jogar, mas também se apaixonam e isto não estava nos planos de ninguém.
