상원의원 엘리노 쇼는 아들을 부 대통령으로 만들려고 아들까지 세뇌시키고 반대파 정치인들을 암살하려는 음모는 물론, '맨츄리안 글로벌'이라는 기업과 뒷거래를 서슴치 않는다. 그러는 와중, 주인공 마르코도 걸프전에서 그들로부터 세뇌를 당하고 고퉁을 당하고 있지만 사실을 파 해치고자 그들과 정면으로 부딪히는데.....
락 밴드 단원인 듀이 핀 (잭 블랙 분)은 로커 답지 않게 뚱뚱하고 촌스러운 외모 때문에 밴드에서 쫒겨 난다. 월세까지 밀리자, 그는 급한 김에 친구 네드의 이름을 사칭하고, 호레이스 그린 초등학교의 대리교사로 취직한다. 수업 첫날부터, 공부를 가르칠 생각은 않고 시간 때울 궁리만 하던 듀이는 기발하고 엉뚱한 생각을 하게 되는데 앞으로 열릴 락 밴드 경연대회에 자기가 가르치는 학생들과 함께 참석하려는 것! 클래식기타와 피아노, 첼로, 심벌즈 등의 악기를 다뤄본 애들을 뽑아, 리드 기타, 베이스 기타, 키보드, 드럼을 가르치고, 다른 아이들에겐 백 보컬, 매니저, 코디, 장비 담당 등의 일을 맡긴다. 3주동안, 듀이와 아이들은 여자 교장 멀린스 (조안 쿠삭 분)의 눈을 피해 교실에서 락 음악을 연습하고, 드디어 오디션 접수까지 끝낸다. 마침내, 경연대회가 있던 날, 듀이가 가짜 선생임을 알게 된 학부모들은 멀린스 교장을 앞세우고 대회장으로 쳐들어 오는데.
토마스 크라운(피어스 브로스넌)은 자신이 원하는 모든 것을 가질 수 있는 백만장자이다. 그는 항상 돈으로 살 수 없는 짜릿한 모험과 스릴을 추구하는 인물이다. 평소 그림에 관심을 두고 있던 그는 어느날 세계적인 박물관에 소장되어 있는 모네의 그림을 훔쳐낸다. 아무도 그를 의심하는 사람이 없지만, 단 한 사람 캐서린 배닝(르네 루소)은 그에게 주목한다. 그림을 되찾기 위해 파견된 유능한 보험 수사관인 그녀는 그를 용의자로 지목한다. 캐서린과 토마스, 이 두 사람의 쫓고 쫓기는 추적의 두뇌게임은 시작되고 토마스는 이 게임에 짜릿한 스릴을 느낀다. 그러나 캐서린은 그에게 호감을 느끼게 되고, 토마스 크라운은 그녀에 대한 사랑으로 모네의 그림을 절묘하게 박물관에 되둘려놓고 사라지는데...
