Cuando Kassie (Jennifer Aniston) cumple los cuarenta decide no esperar más y recurre a la inseminación artificial para tener un bebé. Siete años más tarde, regresa a Nueva York y se reencuentra con su amigo Wally (Bateman), un hombre neurótico e inseguro, que, de manera inexplicable se siente fuertemente vinculado al hijo de Kassie, el pequeño Sebastian (Thomas Robinson), un niño con el que comparte algo más que sus múltiples manías y excentricidades. Basada en el relato "Baster", del novelista ganador del premio Pulitzer Jeffrey Eugenides, autor de "Las vírgenes suicidas".
El film consta de varias historias que suceden el día de San Valentín: una oficial del ejército que vuela desde Iraq a Los Ángeles, coincide en el avión con alguien que debe resolver algunos asuntos; el dueño de una floristería le propone matrimonio a su novia, aunque, en realidad, está enamorado de una amiga, cuyo novio está casado; una jubilada le confiesa a su marido que mantuvo un largo romance con otra persona; una mujer que trabaja en la agencia de talentos más importante de la ciudad sale con un empleado de Correos. Y, finalmente, una desafortunada publicista resulta que no tiene con quién quedar el día de San Valentín.
Los recién casados John y Jenny Grogan deciden dejar atrás los duros inviernos de Michigan para instalarse en la soleada West Palm Beach (Florida). Los dos consiguen empleo en dos periódicos rivales, compran su primera casa y afrontan los retos del matrimonio. Cuando John le confiesa a su amigo y colega Sebastian que aún no se siente preparado para ser padre, éste le sugiere que le regale a Jenny un perro. Los Grogan adoptan un bonito cachorro de Labrador que, poco después, se convierte en una mole de 45 kilos que transforma la casa en una verdadera catástrofe.
Brad y Kate son una guapa y exitosa pareja de San Francisco que ven cómo sus planes iniciales de pasar el día de Navidad en un lugar exótico, alejados de su ciudad y de sus propias familias, se convierten en algo muy diferente. Obligados y sin escapatoria, ambos se ven envueltos en una Navidad de lo más familiar. Pero no será una única celebración familiar, sino que serán cuatro en el mismo día. Cuatro celebraciones en las que saldrán a la luz los miedos de la infancia, se reabrirán las heridas de la adolescencia... y se pondrá en peligro la relación de Brad y Kate. Pero mientras Brad cuenta las horas para quitarse de encima ese mundo de padres, suegros, sobrinos y hermanos, Kate empieza a ver las cosas de un modo diferente y, al final del día, puede que se pregunte si la vida que ha elegido el resto de su familia no es tan mala después de todo.
