Kassie é uma mulher madura e bem sucedida que sempre sonhou em ser mãe mas, infelizmente, o homem certo ainda não cruzou o seu caminho. A vida segue até que ela, enfim, decide fazer uma produção independente. Seu melhor amigo, Wally, é extremamente neurótico e não concorda com a escolha de Kassie, mas por gostar dela demais opta por não atrapalhar seus planos. Mas nem tudo nesta gravidez ocorre como planejado e as surpresas só estão começando a aparecer.
'Idas e Vindas do Amor' nos traz um elenco de grandes astros e estrelas vivendo as histórias de um grupo de moradores de Los Angeles com pouco em comum, cujas vidas se cruzam, em meio a romances e corações partidos, durante um Dia dos Namorados. Casados e solteiros vivenciam os altos e baixos de encontrar, manter ou terminar relacionamentos no Dia dos Namorados.
John e Jennifer Grogan casaram-se recentemente e decidiram começar nova vida em West Palm Beach, na Flórida. Lá, eles trabalham em jornais concorrentes, compram um imóvel e enfrentam os desafios de uma vida de casal. Indeciso sobre sua capacidade em ser pai, John busca o conselho de seu colega Sebastian, que sugere que compre um cachorro para a esposa. John aceita a sugestão e adota Marley, um labrador de 5 kg que logo se transforma em um grande cachorro de 45 kg, o que torna a casa deles um caos.
Os planos de Brad e Kate de viajar para um local exótico no Natal dão errado e o casal acaba passando o feriado visitando parentes de ambos os lados. Enquanto Brad conta as horas para se livrar de parentes aparentemente malucos, Kate começa a ponderar suas escolhas e não acha que sua família seja tão maluca.
