“결혼은 싫고 아이만은 갖고 싶어!” 잘 나가는 뉴욕의 커리어우먼 캐시는 우월한 유전자를 통해 인공수정 임신을 결심한다. 임신 성공을 기원하는 파티에 그녀의 절친인 월리를 초대하고, 술에 취해 인사불성이 되어버린 월리는 그만 치명적인 실수를 저지르고 만다. 그렇게 그 날의 엄청난 사건(?)은 아무도 눈치채지 못한 채 캐시가 다른 도시로 이사를 가면서 기억 속에서 점점 묻혀진다. 7년의 시간이 흐른 뒤, 다시 재회하게 된 두 사람. 아니, 한 명이 더 있다?! 캐시의 아들 세바스찬을 만나게 된 월리는 자신을 묘하게 닮은 아이가 자꾸 신경이 쓰인다. 그리고 되살아나기 시작한 7년 전의 기억! 과연 그들은 캐시가 꿈꾸던 이상적인 가족이 될 수 있을까?
당신이 좋든 싫든, 올해도 어김 없이 발렌타인 데이가 돌아왔다! 발렌타인 데이에 최고 호황을 맞고 애인 몰리(제시카 알바)에게 프로포즈 승낙까지 받았지만 주변 반응은 시큰둥해 고민 중인 꽃집 주인 리드 베넷(애쉬튼 커쳐). 그의 고민을 죄다 들어주는 둘도 없는 베스트 프렌드로 이혼한 의사(패트릭 뎀시)와 뜨겁게 연애 중인 줄리아(제니퍼 가너). 그리고 줄리아의 친구로 발렌타인 데이만 되면 이 날, 남자친구 없이 혼자 지내는 사람은 세상에서 자기 밖에 없을 거라며 엄청난 절망감에 빠져 안티 발렌타인 데이 파티를 주도하는 매니지먼트 홍보담당자 카라(제시카 비엘). 그녀가 홍보를 담당하는 스포츠스타로 전 소속팀과의 재계약 문제를 앞둔 미식축구선수 숀 잭슨(에릭 댄)과 그의 비밀 러버. 그리고 특종을 잡기 위해 카라를 방문하는 서열 2위 스포츠 전문기자 켈빈(제이미 폭스). 작가가 되고 싶은 꿈과 전혀 상관 없는 비밀스러운 아르바이트로 바쁜 홍보 에이전시 사무실의 전화교환원 리즈(앤 헤서웨이)와 만난 지 2주된 우편물취급 인턴사원 제이슨(토퍼 그레이스). 발렌타인 데이에 사랑하는 사람과 한나절을 보내기 위해 11개월 만에 LA로 향하는 여군 장교 케이트(줄리아 로버츠). 그녀와 옆자리에 앉아 14시간 동안의 비행을 통해 친구가 되는 다정한 매너남 홀든(브래들리 쿠퍼). 남편(헥터 엘리존도)에게 과거 자신의 불륜사실을 밝히는 부인(셜리 맥클레인)과 상사병에 걸려 인생에서 가장 쓴 맛을 경험하고 있는 부부의 10살 손자. 발렌타인 데이에 남친과 첫 경험을 갖고 싶은 소년의 베이비시터 그레이스(엠마 로버츠), 소녀의 친구로 학교 최고의 운동선수 윌리(테일러 로트너)와 열애 중인 지나치게 발랄한 댄스클럽 부원 펠리시아(테일러 스위프트). 한창 달콤한 커플도, 솔로 탈출을 꿈꾸는 남녀도, 위기의 커플도, 이별한 연인도, 세상 모든 이들이 사랑을 꿈꾸는 특별한 날! 과연 이들의 발렌타인 데이는 행복할 수 있을까?
인생 Stage 1. 행복했던 그들에게 기상천외한 선물이 도착했다?!
일과 가정 모두 완벽함을 추구하는 제니(제니퍼 애니스톤)와 그녀와는 정반대로 꿈을 좇으며 자유로운 인생을 살고 싶어하는 존(오웬 윌슨). 극과 극의 성격을 가진 제니와 존은 뜨거운 열애 끝에 마침내 결혼에 골인하고 따뜻한 플로리다에서 신혼의 달콤함을 즐긴다. 그러던 어느 날, 존은 새로운 가족을 원하는 제니를 위해 특별한 선물을 준비하는데… 인생 Stage 2. 매일매일이 살얼음판~ 그래도 우리는 가족입니다!
하루 아침에 생긴 사랑스러운 가족, 강아지 ‘말리’로 인해 새로운 삶을 살게 된 제니와 존. 하지만 가족이 늘어간다는 건 그들이 예상했던 것보다 더 쉽지 않은 일이었다. 하루가 멀다하고 사고를 치는 사고뭉치 말리 때문에 제니와 존은 스펙터클한 시간을 보낸다. 그러나 자신들의 곁을 지키는 든든한 ‘말리’ 덕분에 점점 가족의 의미를 알게되는 존과 제니. 하지만 이들에게도 이별의 시간은 점점 다가오는데…
브래드와 케이트는 독선적인 여피 커플로 동거는 하지만 얽매이는 것을 싫어하여 결혼이나 아이 같은 것을 싫어한다. 둘은 크리스마스를 피지에서 보내기 위해 공항에 나가는데 짙은 안개로 모든 여객기가 결항되며 TV카메라에 잡히면서 TV를 보던 부모님들로부터 방문하라는 전화를 받는다. 4명의 부모들은 각기 이혼해 새로운 삶을 살고 계시는데 부모의 집을 방문하며 브래드와 케이트는 서로에 대해 모르던 점을 알게 되고 그들의 주변 사람들과 부딪히게 되는데...
