Nicholas J. Mongelli, Jr.

Dos jóvenes llegan a Nueva York durante un fin de semana donde se topan con el mal tiempo y una serie de aventuras.

En la Coney Island de la década de 1950 el joven Mickey Rubin (Timberlake), un apuesto salvavidas del parque de atracciones que quiere ser escritor, cuenta la historia de Humpty (Jim Belushi), operador del carrusel del parque, y de su esposa Ginny (Winslet), una actriz con un carácter sumamente volátil que trabaja como camarera. Ginny y Humpty pasan por una crisis porque además él tiene un problema con el alcohol, y por si fuera poco la vida de todos se complica cuando aparece Carolina (Juno Temple), la hija de Humpty, que está huyendo de un grupo de mafiosos.

Hollywood, años 30. Bobby Dorfman es un joven con ganas de comerse el mundo. Su deseo, por encima de todo, es dedicarse a la interpretación. Por eso, se traslada de Nueva York a Los Ángeles con la idea de hacerse un hueco en el mundo del cine. Allí aprovecha los contactos de su tío Phil Stern, un feroz y todopoderoso magnate de la industria cinematográfica. Será entonces cuando conozca a Vonnie, la glamurosa secretaria de su pariente, quien mira con escepticismo el fulgor de las estrellas.

Un hombre maduro y excéntrico, que vive en Nueva York, decide abandonar su acomodada vida para llevar una existencia más bohemia. Su relación con una bella joven sureña (Evan Rachel Wood) desembocará en una serie de enredos familiares y sentimentales.

Ashley (Lindsay Lohan) es la chica más afortunada de Nueva York: todo le sale bien. Siempre. El caso es que desde pequeña siempre ha tenido buena suerte, y nunca nada le ha salido mal. Pero un día, en un baile de máscaras, Ashley besa a Jake (Chris Pine), el joven con peor suerte de la ciudad, y sus papeles se intercambian. Ella, que parecía tocada por la buena estrella, comienza a sufrir desgracias.

A sus cuarenta años, Lee Simon siente que no le ha sacado suficiente partido a la vida. Escribe artículos sobre viajes y entrevistas con personajes del mundo del espectáculo, pero sueña con publicar una novela o un guión cinematográfico que incrementen su prestigio. El problema es que, tras su divorcio, se mueve en un ambiente demasiado frívolo y superficial.