Nicholas J. Mongelli, Jr.

개츠비와 애슐리는 대학에서 함께 신문을 제작하다 연인으로 발전했다. 애슐리는 곧 새 영화를 발표할 롤란 폴라드 감독의 인터뷰를 맡게 되었고, 인터뷰가 끝난 후 근사한 데이트를 할 계획으로 두 사람은 함께 뉴욕으로 향한다. 인터뷰 도중 롤란 폴라드 감독은 애슐리에게 자신의 신작을 보여주겠다는 제안을 하는데 관람 도중 자신의 영화가 마음에 들지 않는다며 뛰쳐나간다. 당황한 애슐리는 그의 동료 테드와 함께 감독을 찾으러 나선다. 애슐리를 기다리던 개츠비는 영화를 촬영하던 친구와 우연히 마주치고, 갑작스레 그의 작품에 출연하게 된다.

웨이트리스로 일하는 지니는 해변의 안전요원 믹키와 사랑에 빠진다. 예상치 못한 캐롤라이나가 등장하며 코니 아일랜드에서 우연처럼 만난 세 남녀의 엇갈리는 로맨스가 시작된다!

성공을 꿈꾸며 할리우드로 입성한 뉴욕 남자 바비는 매력 넘치는 할리우드 여자 보니에게 첫눈에 반한다. 열정적인 그의 사랑에 조금씩 마음을 열기 시작한 보니. 바비는 그녀에게 청혼하며 자신의 고향인 뉴욕으로 함께 돌아갈 것을 제안하지만 결국 거절당한다. 그로부터 몇 년 후, 바비와 보니는 뉴욕에서 다시 재회하는데...

좀 더 자유로운 삶을 위해 자신이 속해 있던 상류사회의 삶을 포기하게 된 주인공이 우연히 만난 남부출신의 어린 소녀와 만나게 되면서 벌어지는 이야기

단 한 번의 키스! 180° 뒤바뀐 행운! ‘행운 만땅’ 그녀와 ‘행운 제로’ 그 남자의 알콩달콩 행운 쟁탈전 내 사전에 불행이란 없었다! 그에게 키스하기 전까진… 언제나 넘쳐나는 행운으로 즐거운 일만 가득한 그녀의 이름은 애쉴리(린제이 로한) 하지만 끝나지 않을 것 같던 그녀의 행운이 어느 날 마술같이 사라져 버렸다. 지상 최고 지지리 운 없는 남자 제이크(크리스 파인) 와의 키스 한 번으로… 자신에게 닥친 불행의 원인이 그와의 키스로 행운을 빼앗겼기 때문이라고 생각한 애쉴리는 다시 한번 키스를 통해 빼앗긴 행운을 되찾으려 하고, 그러던 중 그녀는 자신도 모르게 그를 향한 사랑의 감정을 느끼게 되는데… 과연, 그녀는 빼앗긴 행운을 되찾을 수 있을까??

기자 리 사이먼은 16년 간의 결혼생활을 접고, 화려한 싱글의 자유를 만끽하며 유명 배우들을 쫓아다니며 마음껏 방탕한 생활을 누린다. 하지만 리의 전처 로빈은 느닷없는 이혼으로 우울증에 걸려 거의 폐인이 될 지경이다. 그녀는 리가 자신을 떠난 것을 인정하지 못하고 우울증 치료를 위해 집단 요양소 등을 전전한다. 심지어는 친구의 권유로 유명한 성형외과까지 찾아가 수술을 결심하지만 결국 전남편 때문에 수술하는 자신이 한심해 수수을 포기한다 성형외과에서 그녀는 유명 프로듀서인 토니를 만나고, 로빈의 인생은 전환점을 맞는다. 토니와 사랑에 빠진 로빈은 그를 만족시켜주기위해 노력하고, 토니와 행복한 나날을 보낸다. 반면 간신히 애인이자 편집장인 보니의 도움으로 소설을 쓰게 된 리. 신인배우 때문에 보니와의 동거를 청산하고 작가로서의 꿈도 접지만 여배우는 그를 배신한다. 더이상 가능성있는 소설가도, 매력적인 기자도 아닌 리는 시사회장에서 리포터로 성공해 유명인사가 된 로빈과 우연히 만난다.