Nicholas J. Mongelli, Jr.

A história de dois amantes da faculdade que decidem passar um fim-de-semana especial em Nova Iorque e acabam por ser envolvidos em situações complicadas.

Ginny (Kate Winslet) é casada com Humpty (James Belushi), mas acaba se apaixonando pelo salva-vidas Mickey e quando sua enteada, Carolina também acaba se apaixonando pelo salva-vidas, as duas começam uma forte concorrência.

Bobby é um jovem aspirante a escritor, que resolve se mudar de Nova York para Los Angeles. Lá ele deseja ingressar na indústria cinematográfica com a ajuda de seu tio Phil, um produtor que conhece a elite da sétima arte. Após um bom período de espera, Bobby consegue o emprego de entregador de mensagens dentro da empresa de Phil. Enquanto aguarda uma oportunidade melhor, ele se envolve com Vonnie, a secretária particular de seu tio.

Boris (Larry David) é um judeu nova-iorquino excêntrico que abandona sua vida de conforto para tentar a sorte com uma existência mais boêmia como professor de xadrez. Durante esta nova fase, Boris se apaixona por Melodie (Evan Rachel Wood), uma mulher bem mais nova que ele.

Ashley Albright (Lindsay Lohan) é uma socialite de Manhattan, que é também a pessoa mais sortuda de Nova York. Até que um dia, em um baile de máscaras, ela conhece Jake Hardin (Chris Pine), que é a pessoa mais azarada da cidade. Eles se beijam e, misteriosamente, este ato faz com que a sorte deles seja invertida.

A carreira e vida pessoal do escritor Lee não andam bem. Ele decide se divorciar da esposa, Robin, e mergulha em um novo trabalho como jornalista de entretenimento. Suas coberturas o levam a festas suntuosas nos mais elegantes cantos de Manhattan, onde se envolve com diversas mulheres. Mas Lee começa a questionar a importância de seu trabalho. Enquanto isso, o famoso produtor de TV Tony se apaixona por Robin e a apresenta ao mundo das celebridades.