Bill Traynor

헌더트 선생님의 교육인생에 가장 큰 아픔으로 기억되는 제자 세드윅 벨... 그에게서 뜻밖의 연락이 온다. 상원의원의 아들로, 학교에 온 첫날부터 말썽을 부렸던 문제아, 그가 지금은 거대 기업의 최고 경영자가 되어 자기회사 소유의 리조트로 스승과 옛 급우들을 모두 초대한 것. 초대의 이유는 25년전에 자신이 참가했던 교대 경시대회를 다시열어 그때 잃어버린 명예를 회복하겠다는 것이다. 세인트 베네딕트 아카데미에서 매년 개최하는 ‘줄리어스 시저 경시대회’는 학부모와 내빈의 참석하에 로마사에 관한 지식을 겨루는 권위있는 대회로 예비시험을 거쳐 최종 선발된 세 사람만이 마지막 자웅을 겨룰수 있었다. 한사람의 학생이라도 낙오자를 만들지 않길 바라는 선생님의 교육철학은 문제아 세드윅 벨에게 대회에 참가할 수 있도록 많은 격려와 도움을 아끼지 않지만 결국 세드윅 벨의 배신행위로 그의 마음에 지울 수 없는 아픔과 밝힐 수 없는 비밀을 남긴다. 그리고 25년후, 다시 그때와 똑같은 상황은 재현되고 선생님은 다시 한번 선택의 기로에 서는데...

찰리 랭이 인생에서 원하는 것은 좋은 경찰과 도움을 주는 이웃이 되는 것과는 달리 아내는 모든 일이 돈으로 필요한 것 뿐이다. 미용사인 그녀는 가난한 퀸스 동네를 벗어나 맨하탄에 진출하고 싶어한다. 그리고 또 한 명, 작은 커피숍의 마음씨 착한 웨이트리스 이본느 비아시는 헤어진 남편 때문에 방금 파산 선고를 받고 말았다. 그녀가 법원으로부터 파산 선고를 받던 날 찰리는 단지 점심을 먹으려고 그 커피샵에 들어오게 된다. 천성은 못속인다고, 찰리는 이본느의 그늘진 얼굴을 지나치지 못하고 기분을 풀어주려 마음을 쓴다. 점심값외의 팁이 모자란 찰리는 아내를 위해 샀던 복권을 생각해 내고, 이본느에게 복권에 당첨되면 상금의 반을 나누고, 떨어지면 팁의 2배를 주겠다고 약속한다. 놀랍게도 찰리는 4백만달러 복권에 당첨된다. 더군다나 그는 이본느에 한 약속을 지켰다는 사실이다. 돈독이 오른 아내는 화를 냈지만 뉴욕 신문들은 백마탄 기사같은 경찰과 신데렐라같은 웨이트리스 얘기에 스포트라이트를 비춘다. 찰리, 이본느, 머리얼에게 주어진 갑작스런 부와 명성은 그들이 예상치 못한 경험을 하게 한다.

아일랜드계 미국인으로 현직 경찰관인 태리 누난(Terry Noonan: 숀 펜 분)은 고향을 떠난지 12년만에 아일랜드 갱들의 아지트인 '헬스 키친'으로 돌아온다. 그가 맡은 임무는 도시 전체에 만연되어 있는 악의 뿌리를 제거하기 위한 사전조사를 엄밀히 진행하는 것. 고향은 온톤 마피아의 온상지로 변해있고 더욱 충격적인 것은 가장 친한 친구인 재키(Jackie Flannery: 게리 올드만 분)와 그의 형 프랭키(Frankie Flannery: 에드 해리스 분)가 마피아 조직에 깊이 관련되어있다는 사실이다. 또한 재키는 심한 알콜 중독으로 폐인이나 다를 바 없다. 도덕적 갈등과 같은 민적에 대한 연민 사이에서 갈등하는 테리. 그의 등장으로 복잡하게 얽혀가는 헬스 키친에 몰락의 그림자를 드리운다.