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William Hundert (Kevin Kline) é um professor da St. Benedict's, uma escola preparatória para rapazes muito exclusiva que recebe como alunos a nata da sociedade americana. Lá Hundert dá lições de moral para serem aprendidas, através do estudo de filósofos gregos e romanos. Hundert está apaixonado por falar para os seus alunos que "o caráter de um homem é o seu destino" e se esforça para impressioná-los sobre a importância de uma atitude correta.
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Em Nova York vive Charlie Lang, um policial que divide US$ 4 milhões com Yvonne Biasi, uma garçonete, pois tinha prometido como "gorjeta" caso ganhasse na loteria. Entretanto Muriel Lang, sua mulher, não concorda com a doação e leva o caso aos tribunais.
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Hell's Kitchen, Nova Iorque. Terry Noonan volta para casa após uma ausência de dez anos. Ele logo se reconecta com Jackie, um amigo de infância e membro da máfia irlandesa, e reacende seu caso de amor com a irmã de Jackie, Kathleen.