Yip Chun
En esta secuela, Ip Man (Donnie Yen), llega a Hong-Kong y abre una escuela de Wing Chun, pero pronto entrará en conflicto con un maestro local de Hung Fist llamado Hung Jan-nam, quien es interpretado por Sammo Hung. Aunque, Ip Man, últimamente ha sido desafiado por los ingleses que gobiernan el territorio, las tensiones entre los dos maestros de Kung fu sigue incrementando, y eso hace que ellos se vean forzados a batirse a duelo.
Yip Zhun
Foshan, años treinta. Ip Man, respetado maestro de Wing Chun, combina el estudio de las artes marciales con los combates ocasionales a los que se ve forzado por parte de sus admiradores. Son tiempos de prosperidad a los que la guerra con Japón amenaza con poner fin. Con la ocupación estallará la tragedia e Ip Man se verá obligado a defender el honor de su pueblo. Ip Man (o también conocido como Yip Man), fue maestro y mentor de Bruce Lee.