Yip Chun
Ip Man imigra para Hong Kong em 1949, depois dos conflitos com os japoneses. Em Hong Kong, ele intenciona propagar sua disciplina Wing Chun de artes marciais para o mundo, mas ele esbarra no ciúme dos seus rivais e na opressão dos britânicos.
Yip Zhun
Yip Man, um grande mestre da arte marcial Wing Chun, vive em Foshan, na província de Guangdong, no sul da China. Foshan é um famoso centro de aprendizagem para várias disciplinas marciais, mas Man é o mais respeitado dos professores da cidade. Sua vida é complicada pela desaprovação de sua esposa, bem como a presença em Foshan de Jin Shan Zhao, um mestre do norte, que está determinado a desafiar a supremacia de Man.